Sheffield đã viết một số cuốn sách, trong đó có cuốn hồi ký Love Is a Mix Tape: Life and Loss, One Song at a Time do nhà xuất bản Random House phát hành vào tháng 1 năm 2007. Tác phẩm nhận được nhiều lời khen ngợi và là cuốn sách bán chạy nhất nội địa.[4][5]

Cuốn sách thứ năm của Sheffield phát hành vào tháng 4 năm 2017 có tên Dreaming the Beatles: The Love Story of One Band and the Whole World. Một đoạn trích từ cuốn sách đã được xuất bản trực tuyến trên trang Rolling Stone.[6] USA Today đã cho cuốn sách ba sao rưỡi trên bốn sao và gọi đây là "tập hợp các mẩu chuyện mới đầy quyến rũ."[7] Spin nói thêm rằng "Dreaming the Beatles cân bằng về mặt lịch sử lẫn phê bình văn hóa, vì Sheffield đã đúc kết từ hàng tá nguồn tham khảo để kể lại câu chuyện về cách The Beatles trở thành hiện tượng."[8] MTV cho rằng "Dreaming the Beatles là một trong những cuốn sách hay nhất về ban nhạc từng được viết."[9] Năm 2017, Sheffield đã giành được Giải thưởng Virgil Thomson của Quỹ ASCAP cho Nhà phê bình âm nhạc xuất sắc nhờ việc phát hành cuốn sách này.[10]